Sinopsis:
Andy Stitzer, de 40 años, ha hecho pocas cosas en su vida. Tiene un trabajo mediocre sellando facturas en una tienda de electrodomésticos, un lindo apartamento con una colección de cómics y un grupo de buenos amigos. Hay una cosa que aun no ha conseguido: Andy nunca ha tenido relaciones sexuales. Mientras sus amigos tratan de ayudar a que Andy termine con su prolongada virginidad, él conoce a Trish, una mujer que ha decidido no tener relaciones pre-matrimoniales.